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TRIOLÉATE DE GLYCEROL
Le trioléate de glycérol (numéro CAS : 122-32-7), communément appelé trioléine, est un triglycéride naturel formé par l'estérification des trois groupes hydroxyles (-OH) du glycérol avec l'acide oléique. L'acide oléique est un acide gras monoinsaturé contenant 18 atomes de carbone et une double liaison en configuration cis, qui confère au triglycéride obtenu des propriétés physiques et chimiques distinctives. En raison de la présence de ces liaisons insaturées, le trioléate de glycérol reste liquide à température ambiante, ce qui le différencie des triglycérides entièrement saturés comme le tristéarate de glycérol. Cette caractéristique structurelle influence de manière significative son point de fusion, sa fluidité et son comportement biologique.
Chimiquement, la trioléine appartient à la classe des lipides neutres appelés triacylglycérols, qui constituent la principale forme de stockage d'énergie dans les organismes vivants. La molécule est constituée d’un squelette de glycérol estérifié avec trois molécules d’acide oléique, ce qui en fait un triglycéride symétrique. Les doubles liaisons dans les chaînes d’acide oléique introduisent des courbures dans la structure moléculaire, empêchant un tassement serré des chaînes d’acides gras. En conséquence, le trioléate de glycérol présente un point de fusion plus bas et une plus grande fluidité par rapport aux triglycérides saturés. Cette nature fluide contribue à sa large présence dans les huiles végétales comme l’olive et d’autres huiles riches en graisses monoinsaturées.
Biologiquement, le trioléate de glycérol fonctionne comme un métabolite végétal important et un composant majeur de nombreuses graisses et huiles naturelles. Chez les plantes, il joue un rôle crucial dans le stockage de l’énergie dans les graines et les fruits, où les triglycérides agissent comme réserves d’énergie pour la germination et la croissance. Chez les animaux et les humains, la trioléine est métabolisée par les lipases pour libérer de l'acide oléique et du glycérol, qui peuvent ensuite être utilisés pour la production d'énergie ou des processus de biosynthèse. La présence d'acide oléique, connu pour son importance nutritionnelle, contribue à l'importance de la trioléine dans les lipides alimentaires et les voies métaboliques.
Le trioléate de glycérol a également une importance médicale, car c'est l'un des deux principaux composants de l'huile de Lorenzo, un mélange thérapeutique d'huiles utilisé dans le traitement de l'adrénoleucodystrophie (ALD). Dans cette formulation, la trioléine agit avec le triérucate de glycéryle pour aider à normaliser le métabolisme des acides gras. Au-delà des applications médicales, la trioléine est largement utilisée dans les industries alimentaires, cosmétiques et pharmaceutiques comme agent émulsifiant, solvant et aide à la formulation en raison de sa stabilité et de sa biocompatibilité. Dans l’ensemble, le trioléate de glycérol représente un triglycéride monoinsaturé important doté d’importantes fonctions biologiques, nutritionnelles et industrielles.
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